第一节 认识有机物

一、有机化合物中碳原子的成键特点

1.1 有机物

1. 定义：大多数含碳的化合物叫做有机化合物，简称有机物
2. 特点 ：多数有机物主要含碳、氢元素，有些含氧、氮、硫、卤素、磷等，所以有机物也叫碳氢化合物
3. 特例 ：含碳但不是有机物的物质，碳的氧化物（\(\ce{CO2、CO}\)）、碳的硫化物(\(\ce{CS2}\))、碳酸（\(\ce{H2CO3}\)）、碳酸盐（\(\ce{Na2CO3}\) 等）、氰化物（\(\ce{KSCN}\)）

1.2 碳原子结构及成键特点

1. 结构 ：最外层有4个电子，不易得失电子。需要达到8电子稳定结构
2. 成键特点 ：
   1. 成键数目：每个碳原子形成4个共价键
   2. 成键种类：单键、双键、或三键
   3. 连接方式：碳链或碳环

1.3 有机物种类繁多的原因

1. 碳原子之间的结合方式：

1. 多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状（且可带支链）

二、甲烷

2.1 甲烷的组成

2.2 甲烷的结构

2.3 甲烷的性质

1. 物理性质 ：甲烷是一种无色无味的气体，难溶于水；密度比空气小
2. 化学性质 ：
   1. 稳定性：甲烷比较稳定，不饿能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，与强酸、强碱也不反应
   2. 氧化反应：会在空气/氧气中燃烧
   3. 取代反应：甲烷与氯气及其他卤素蒸气的反应
   4. 高温分解：

2.4 甲烷的转化规律

1. 氧化反应

1. 实验操作：向甲烷燃烧后的产物中倒入澄清的石灰水
2. 实验方程式：\(\ce{CH4 + 2O2 ->[点燃] CO2 + 2H2O}\) ，\(\ce{CO2 + Ca(OH)2 \xlongequal[]{} CaCO3 v + H2O}\)
3. 实验现象：火焰明亮且呈蓝色，烧杯内壁有水珠生成，澄清石灰水变浑浊
4. 收集方法：排水法和排水集气法
5. 注意事项：甲烷点燃之前要验纯，爆炸极限是5%~15.4%（体积分数），遇活化会爆炸

2.取代反应

1. 实验操作：
   1. 装置A：充满甲烷和氯气的试管倒扣在饱和食盐水中，阳光照射
   2. 装置B：充满甲烷和氯气的遮光试管倒扣在饱和食盐水中
2. 实验现象 ：
   1. A装置：试管内气体颜色逐渐变浅，试管内壁有无色油状液滴出现，试管内有少量白雾，试管内页面上升，水槽中有固体析出
   2. B装置：无明显现象
3. 实验方程式 ：
   1. \(\ce{CH4和 Cl2}\) 在光照条件下发生反应，连续反应的化学方程式如下：
   2. \(\ce{CH4 + Cl2 ->[光] CH3Cl + HCl}\)
   3. \(\ce{CH3Cl + Cl2 ->[光] CH2Cl2 + HCl}\)
   4. \(\ce{CH2Cl2 + Cl2 ->[光] CHCl3 + HCl}\) (三氯甲烷，俗称氯仿)
   5. \(\ce{CHCl3 + Cl2 ->[光] CCl4 + HCl}\)
4. 产物性质 ：
   1. 水溶性：\(\ce{CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4}\) 均难溶于水，\(\ce{HCl}\) 易溶于水
   2. 状态：常温下除\(\ce{CH3Cl、HCl}\) 是气体，其余三种都是液体
5. 反应特点 ：连续反应，甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行
6. 取代反应 ：
   1. 定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
   2. 判定方法：反应物至少有一种是有机物，有机物中的原子或原子团被其他原子及原子团被取代

3. 高温分解

1. \(\ce{ 2CH4 ->[高温] C2H2 + 3H2}\) ；\(\ce{CH4 ->[高温] C + 2H2}\)

2.5 甲烷的用途

1. 作为高效、较清洁的燃料
2. 裂解制炭黑
3. 一种重要的化工基础原料

三、烷烃的结构与性质

3.1 烷烃的基本概念

1. 定义 ：只有\(\ce{C、H}\)元素，\(\ce{C—C、C—H}\)都是以单键结合，使碳原子化合价达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。通式为\(\ce{C_nH_{2n+2}(n\ge 1)}\)
2. 表示方法 ：习惯命名法
   1. 根据碳原子的个数(n)，称为某烷，>10直接用数字表示
   2. 碳原子n相同，结构不同，用正、异、新来表示
   3. 实例：\(\ce{C6H14}\) 己烷，\(\ce{C18H38}\) 十八烷

3.2 烷烃的性质

1. 物理性质

1. 熔、沸点：一般随分子中碳原子数增加，逐渐升高；相对碳原子数的烷烃，支链越多，熔、沸点越低
2. 状态：随分子中碳原子数增加，由气态\(\ce{->}\) 液态\(\ce{->}\) 固态，其中常温常压下，碳原子数小于或等于4的烷烃呈气态；5~16呈液态（新戊烷呈气态）；17及以上呈固态
3. 密度：一般随分子中碳原子数增加，逐渐增大，但均比水的密度小（其实有大于水的，但即使大的都在1.0左右），难溶于水
4. 溶解性：都难溶于水

2.化学性质

1. 烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等不反应。但一定条件下可燃烧，较高温度下会发生分解反应；与卤素单质发生取代

四、同系物 同分异构体

4.1 同系物

1. 定义 ：结构相似，分子组成上相差一个或若干个\(\ce{CH2}\) 原子团的化合物
2. 实例 ：\(\ce{CH4、C2H6、C3H8}\) 互为同系物
3. 判断 ：
   1. 同：必须是同一类物质，才能保证结构相同
   2. 差：两种物质组成上相差一个或若干个\(\ce{CH2}\) 原子团的化合物
4. 性质 ：结构相似，所以同系物的化学性质相似；分子组成不同，物理性质随碳原子的递增而规律性增加

4.2 同分异构体

1.烷烃常见的异构体

1. 定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象
2. 烷烃常见的同分异构体 ：
   1. 丁烷：

``smiles CCCC CC(C)C ``

1. 戊烷：

``smiles CCCCC CC(C)CC CC(C)(C)C ``

1. 己烷：

``smiles CCCCCC CC(C)CCC CCC(C)CC C(C)(C)CC CC(C)C(C)C ``

1. 庚烷：

``smiles CCCCCCC CC(C)CCCC CCC(C)CCC CC(C)(C)CCC CCC(C)(C)CC CC(C)C(C)CC CC(C)CC(C)C CCC(CC)CC CC(C)C(C)(C)C ``

2.烃基常见的异构体

3.书写异构常用方法——等效氢法

1. 连在同一个碳上的相同的原子/原子团/官能团之间等效
2. 分子处于镜面对称位置上的原子/原子团之间是等效的（写异构的是时候，选择其中一种和选择另一种是相同的，属于同一种异构）

五、有机物分子的表示方法

[^1]: