一、乙醇

1.1 组成

  1. 组成元素：\(\ce{C、H、O}\)
  2. 构成微粒：乙醇分子
  3. 分子式：\(\ce{CH3CH2OH}\) （可以看作乙烷分子中的一个氢原子被羟基\(\ce{-OH}\)取代后的产物

1.2 结构

分子式结构式结构简式电子式球棍模型空间填充模型
\(\ce{C2H6O}\)
（最简式与
分子式相同）		乙醇结构式.png\(\ce{CH3CH2OH}\)
或\(\ce{C2H5OH}\)		乙醇电子式.png乙醇球棍模型 1.png乙醇空间填充.png

1.3 性质

  1. 物理性质 ：俗称酒精，是无色、有特殊香味的液体；密度比水小，易挥发。沸点78.5℃，与水以任意比例互溶，是一种重要的有机溶剂。
  2. 化学性质 ：乙醇与钠、乙醇的燃烧、催化氧化及其他氧化反应

1.4 转化规律

1. 乙醇与金属钠的反应

  1. 实验操作：钠放到无水乙醇中，收集产物并验纯点燃，然后再用澄清石灰水检验
  2. 实验现象：试管内钠块沉入无水乙醇底部，钠块表面有无色气体放出，最终消失；气体燃烧时火焰呈淡蓝色，干燥的烧杯内壁出现液柱；向烧杯中加入澄清石灰水，石灰水不变浑浊
  3. 实验结论：乙醇与钠反应生成氢气，钠的密度比乙醇大
  4. 原理及化学方程式：羟基中\(\ce{O——H}\) 键断开。\(\ce{2CH3CH2OH + 2Na ->[] 2CH3CH2ONa + H2 ^}\)
  5. 反应实质：钠置换羟基中的氢生成氢气

2.乙醇的氧化反应

  1. 乙醇的燃烧 ：
    1. 实验现象：易燃烧，燃烧时伴有淡蓝色火焰，燃烧放出大量的热，是可再生的清洁能源
    2. 化学方程式：\(\ce{CH3CH2OH + 3O2 ->[点燃] 2CO2 + 3H2O}\)
  2. 乙醇的催化氧化
    1. 实验操作：铜丝烧热后插入无水乙醇中
    2. 实验现象：红色的铜丝加热后变成黑色，插入无水乙醇中变为红色，随后可以闻到有刺激性的气味
    3. 反应方程式：\(\ce{2CH3CH2OH + O2 ->[Cu][\Delta] 2CH3CHO + 2H2O}\)
    4. 反应原理：脱去羟基上的氢和与碳直接相连的氢，如果碳上边没有连接的氢原子，那么就不能发生乙醇的催化氧化反应
  3. 乙醇与强氧化剂
    1. 反应原理：\(\ce{CH3CH2OH ->[K2Cr2O7(H^{+})][或KMnO4(H^{+})] CH3COOH}\) （重铬酸钾由橙色变为绿色，高锰酸钾紫红色褪去）
    2. 反应方程式：\(\ce{2K2Cr2O7 + 3CH3CH2OH + 8H2SO4 \xlongequal[]{} 2Cr2(SO4)3 + 3CH3COOH + 2K2SO4 + 11H2O}\)
    3. 应用：检测酒驾

1.5 应用

  1. 用作燃料
  2. 有机溶剂和化工原料，用于生产医药、香料、化妆品、涂料等
  3. 用作消毒剂。医疗上广泛使用酒精消毒剂是体积分数为75%的乙醇溶液

二、乙酸

2.1 乙酸的组成

  1. 组成元素：\(\ce{C、H、O}\)
  2. 构成微粒：乙酸分子
  3. 分子式：\(\ce{CH3COOH}\)

2.2 乙酸的结构

分子式最简式结构简式结构式球棍模型空间填充模型官能团
\(\ce{C2H4O2}\)
\(\ce{CH2O}\)\(\ce{CH3COOH}\)
乙酸结构式.png乙酸球棍模型.png乙酸的空间填充模型.png羧酸官能团.png
\(\ce{或-COOH}\)

2.3 乙酸的性质

  1. 物理性质 ：无色，有刺激性气味的液体，易溶于水，易挥发
  2. 化学性质 ：
    1. 酸性：主要断裂羟基中的\(\ce{O-H}\) 键
    2. 酯化反应（取代反应）：主要断裂羧基中羟基与碳原子相连的部分

2.4 乙酸的转化规律

  1. 酸性（断\(\ce{O-H}\)键）：电离方程式\(\ce{CH3COOH <=>[] CH3COO^{-} + H^{+}}\)
  2. 酯化反应（断\(\ce{C-O}\)）：（以乙酸与乙醇的反应为例）
    1. 概念：酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应
    2. 反应特点：酯化反应是可逆反应且反应比较缓慢
    3. 实验操作：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸；加入碎瓷片后在酒精灯上加热，然后利用饱和碳酸钠溶液作尾气吸收
    4. 实验现象：饱和\(\ce{Na2CO3}\) 溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味
    5. 实验方程式：\(\ce{CH3COOH + CH3CH2OH <=>[浓硫酸][\Delta] CH3COOCH2CH3 + H2O}\)
    6. 反应原理：酸脱羟基、醇脱氢
酯化反应原理.png
酯化反应原理
  1. 注意事项：
    1. 浓硫酸的作用：作催化剂，提高乙酸乙酯、乙醇（作吸水剂）的产率
    2. 酒精灯的作用：加热加快反应速率，使生成的乙酸乙酯及时蒸出
    3. 导气管末端不能插入液面以下，目的是为了防止倒吸
    4. 饱和碳酸钠溶液的作用：
      1. 与挥发出来的乙酸发生反应
      2. 溶解挥发出来的乙醇
      3. 减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，用分液法分离，上层即乙酸乙酯

2.5 乙酸的用途

  1. 普通食醋中含有3%~5%(质量分数)的乙酸，所以乙酸又被称为醋酸。

三、酯

3.1 组成与结构

  1. 含义：羧酸分子中的\(\ce{-OH}\) 被\(\ce{-OR}\)′取代，取代后的产物为酯，简写为\(\ce{ROOR}\)′，常用

酯的结构式.png 其中R表示烃基或者氢原子，R'表示烃基，R和R'可以相同，也可以不同

  1. 酯的官能团就是酯基，可以用结构简式\(\ce{—COOR}\)'表示，也可以用结构式表示
酯基.png
酯基

3.2 性质与转化

1. 物理性质

  1. 酯难溶于水，易溶于有机溶剂；密度一般比水小；相对分子质量较小的低级酯具有一定的挥发性；有芳香气味

2. 化学性质——水解反应（乙酸乙酯为例）

  1. 在酸性条件下水解，如\(\ce{CH3COOC2H5 + H2O <=>[浓硫酸][\Delta] CH3COOH + C2H5OH}\) (酸接羟基,醇接氢)
  2. 在碱性条件下水解，如\(\ce{CH3COOC2H5 + NaOH ->[\Delta] CH3COONa + C2H5OH}\)
  3. 原理：酯的水解反应本质上是取代反应，在酸性条件下为可逆反应，在碱性条件可以进行完全

四、烃的衍生物与官能团

4.1 烃的衍生物

  1. 定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而生成的一系列新的不同种类的化合物称为烃的衍生物。

4.2 官能团

  1. 定义：决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫作官能团（但分子中官能团相同，但连接方式和位置不同，化学性质也有所不同）
  2. 常见的有机化合物类别、官能团和代表物
类别官能团代表物
烷烃——\(\ce{CH4}\) 甲烷
烯烃碳碳双键.png
碳碳双键		\(\ce{CH2=CH2}\)
乙烯
炔烃碳碳三键.png
碳碳三键		\(\ce{CH#CH}\)
乙炔
芳香烃——苯环.png
苯环
卤代烃碳卤键.png
碳卤键
\(\ce{-X}\) (卤素原子)		\(\ce{CH3CH2Br}\)
溴乙烷
醇\(\ce{—OH}\) (羟基)\(\ce{CH3CH2OH}\)
醛醛基.png
醛基		乙醛.png
\(\ce{CH3CHO}\)
羧酸羧基.png
羧基		乙酸结构式.png
\(\ce{CH3COOH}\)
酯酯基.png
酯基		乙酸乙酯结构式.png
\(\ce{CH3COOC2H5}\)

五、根、基和官能团的区别

  1. 根：带电的原子团，可以单独存在，如\(\ce{OH^{-}、SO^{2-}4}\)
  2. 基：电中性，不能单独存在，一般用\(\ce{——R}\) 表示烃基，其中“—”表示电子。甲基\(\ce{-CH3}\) 、\(\ce{-CH2CH3}\)、\(\ce{-OH}\) 、\(\ce{-NO2}\)
  3. 官能团：卤素原子、羟基、碳碳双键……（基与官能团有重复的部分）