第四节 生物大分子

一、糖类

1.1 概况

1. 糖类的组成：糖类一般由\(\ce{C、H、O}\) 三种元素的一类有机化合物，其组成大多可以用通式\(\ce{C_n(H2O)_m}\) 表示，所以糖类也被称为碳水化合物
2. 常见的糖类物质：

1.2 葡萄糖

1. 组成与结构

\(\ce{—OH}\) ：具有醇的性质；\(\ce{—CHO}\) ：具有醛的性质

2. 物理性质

1. 有甜味的无色晶体，易溶于水。

3.化学性质与转化规律（还原性）

1. 与新制\(\ce{Cu(OH)2}\) 的反应
   1. 实验操作：将硫酸铜溶液滴入氢氧化钠溶液，反应结束后；再向其中加入葡萄糖溶液，然后放到酒精灯上加热
   2. 实验现象：试管中有砖红色沉淀
   3. 实验结论：葡萄糖具有还原性，能被新制\(\ce{Cu(OH)2}\) 氧化，反应生成砖红色沉淀\(\ce{Cu2O}\)
   4. 反应方程式：\(\ce{CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH ->[\Delta] CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O v + 3H2O}\) \(\ce{-CHO}\)中\(\ce{C}\)的氧化数为”+1“被氧化为\(\ce{-COONa}\)中的\(\ce{C}\)的氧化数为”+3“
   5. 注意事项：
      1. \(\ce{NaOH}\) 过量
      2. 所用的\(\ce{Cu(OH)2}\) 必须是新制的
      3. 这一反应在医学上可用于尿糖、血糖的检测
2. 银镜反应
   1. 实验操作：2%氨水滴入2%\(\ce{AgNO3}\) 溶液；反应完全后加入10%葡萄糖溶液；随后水浴加热
   2. 实验现象：试管内壁形成光亮的银镜
   3. 实验结论：葡萄糖具有还原性，能被银氨溶液氧化，生成光亮的银镜
   4. 反应方程式：\(\ce{CH2OH(CHOH)4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH ->[\Delta] CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag v + H2O}\)
   5. 注意事项：
      1. 试管洁净
      2. 银氨溶液应现用现配
      3. 采用水浴加热
      4. 加热过程中不能振荡试管
3. 葡萄糖在人体中缓慢氧化：\(\ce{C6H12O6 + 6O2 ->[酶] 6CO2 + 6H2O}\)
4. 葡萄糖在酶作用下转化为乙醇：\(\ce{C6H12O6 ->[酶] 2C2H5OH + 2CO2 ^}\) (应用酿酒和利用生物质生产燃料乙醇)

1.3 蔗糖、淀粉、纤维素

1. 淀粉的特征反应

1. 淀粉遇碘变蓝

2. 蔗糖、淀粉、纤维素的水解反应

1. 蔗糖的水解反应：
   1. 该水解反应也是取代反应
   2. 蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麦芽糖水解只能生成葡萄糖
   3. 反应生成式：\(\ce{C12H22O11 + H2O ->[催化剂] C6H12O6(葡萄糖) + C6H12O6(果糖) }\)
   4. 书写二糖或多糖的水解反应时，要在化学式旁边或下方注明其名称
2. 淀粉（或纤维素）的水解反应
   1. 实验操作：淀粉溶液中加入稀硫酸，然后水浴加热，5min后加入\(\ce{NaOH}\) 溶液，再加入\(\ce{Cu(OH)2}\) 溶液，然后再加热
   2. 实验现象：有砖红色沉淀产生
   3. 实验原理：淀粉水解生成的葡萄糖与新制\(\ce{Cu(OH)2}\) 共热生成砖红色沉淀
   4. 淀粉（或纤维素）的水解方程式：\(\ce{(C6H10O5)_n(淀粉或纤维素) + nH2O ->[催化剂] nC6H12O6(葡萄糖)}\)
   5. 摄入人体的淀粉在人体内的变化：\(\ce{(C6H10O5)_n(食物中的淀粉)}\) \(\ce{->}\) \(\ce{(C6H10O5)_m(m}\) \(\ce{C12H22O11(麦芽糖)}\) \(\ce{->}\) \(\ce{C6H12O6(葡萄糖)}\) \(\ce{->}\) \(\ce{C6H12O6 + 6O2 ->[酶] 6CO2 + 6H2O (缓慢氧化)}\)
   6. 食草动物体内有纤维素水解酶，可将纤维素水解成葡萄糖，可以消化，但人体内没有纤维素水解酶。但食物中纤维素能刺激肠道蠕动，促进消化。

三、蛋白质

3.1蛋白质的概况

1. 组成

1. 组成元素 ：\(\ce{C、H、O、N、P}\) 等元素组成，是构成细胞的基本物质。
2. 构成微粒 ：分子

2. 存在：

1. 蛋白质广泛存在于各类生物体内，动物的肌肉、皮肤、毛发等主要成分都是蛋白质

3. 化学性质

1. 蛋白质的水解反应：蛋白质\(\ce{->[酶、酸或碱][水解]}\)多肽 \(\ce{->[进一步水解]}\) 氨基酸
2. 蛋白质的变性：不可逆的过程，变性后的蛋白质会失去原有的生理活性
   1. 实验操作：向盛有鸡蛋清溶液的试管中加入几滴醋酸铅溶液
   2. 实验现象：试管内产生沉淀，加入蒸馏水后沉淀不再溶解
3. 部分蛋白质的特征反应——显色反应（可用于蛋白质的检验）：很多蛋白质与浓硝酸作用时呈黄色
4. 灼烧：蛋白质灼烧可闻到类似烧焦羽毛的气味。常用此反应鉴别真丝和人造丝
5. 能使蛋白质变性的因素
   1. 物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等
   2. 化学因素：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等
   3. 应用：可利用蛋白质的变性进行杀菌消毒，高温蒸煮、照射紫外线、涂抹酒精

4.蛋白质的用途

1. 是人体活动所需能量的物质
2. 在人体内可以调节电解质平衡，是抗体生成所必须的物质
3. 绝大多数酶是蛋白质，是生物体内重要的催化剂

3.2 蛋白质的结构——氨基酸

1. 氨基酸结构

1. 氨基酸可以看作羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到化合物。组成蛋白质的氨基酸主要是\(\ce{\alpha -氨基酸}\) （氨基酸与羧基连在同一个碳原子上），其结构简式可表示为

1. 常见的氨基酸：

2.性质与转化规律

1. 物理性质 ：天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高。一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
2. 化学性质 ：氨基酸分子中的\(\ce{-COOH}\) 是酸性基团，\(\ce{-NH2}\) 是碱性基团。因此氨基酸是两性化合物，既可以与酸反应，也可以与碱反应，且都生成盐

```tikz \usepackage{chemfig} \begin{document}

\rule[-2.2em]{0pt}{5.2em} \chemfig{R-CH(-[6]NH_2)-COOH} \quad + \quad \chemfig{HCl} \quad \(\longrightarrow\) \quad \chemfig{R-CH(-[6]NH_3Cl)-COOH}

\end{document} `` ``tikz \usepackage{chemfig} \begin{document}

\rule[-2.2em]{0pt}{5.2em} \chemfig{R-CH(-[6]NH_2)-COOH} \quad + \quad \chemfig{NaOH} \quad \(\longrightarrow\) \quad \chemfig{R-CH(-[6]NH_2)-COONa} \quad + \quad \chemfig{H_2O} \rule[-2.2em]{0pt}{5.2em}

\end{document} ```

四、油脂

4.1 油脂的组成

1. 组成元素：\(\ce{C、H、O}\)
2. 构成微粒：分子
3. 存在：油脂有两种形态，常温下的液态称为油，固态称为脂肪

4.2 油脂的结构

1. 油脂可以看作由高级脂肪酸和甘油（丙三醇）通过酯化反应生成的酯，结构为下图，其中R、R'、R''代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不相同

```tikz \usepackage{chemfig} \begin{document}

\rule[-2.2em]{0pt}{5.2em} \chemfig{ CH_2(-[0]O-C(=[2,0.7]O)-R) -[6,1.5] CH(-[0]O-C(=[2,0.7]O)-R') -[6,1.5] CH_2(-[0]O-C(=[2,0.7]O)-R') } \rule[-2.2em]{0pt}{5.2em}

\end{document} ```

1. 常见的高级脂肪酸
   1. 饱和脂肪酸：如硬脂酸（\(\ce{C17H35COOH}\)）、软脂酸（\(\ce{C15H31COOH}\)）
   2. 不饱和脂肪酸：如油酸（\(\ce{C17H33COOH}\)）、亚油酸（\(\ce{C17H31COOH}\)）
2. 脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响：植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较低，常温下呈液态；动物油含较多饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较高，常温下呈固态。食用油中普遍含有油酸等不饱和脂肪酸的甘油酯，在空气中会被氧化，产生过氧化物和醛类等。也就是变质的油脂的“哈喇“味，不能食用。

4.3 油脂的主要用途

1. 食用，释放能量
2. 工业上利用油脂在碱性条件下的水解反应（即皂化反应）获得高级脂肪酸盐和甘油，进行肥皂生产。
3. 油脂能够促进脂溶性维生素的吸收，并为人体提供亚油酸等必需脂肪酸
4. 在烹饪过程中，油脂不仅是加热介质，还会赋予食物令人愉悦的风味和口感