第一节 烷烃

一、烷烃的组成

1. 定义 ：只有\(\ce{C、H}\)元素，\(\ce{C—C、C—H}\)都是以单键结合，使碳原子化合价达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。
2. 烷烃分为：链状烷烃，通式为\(\ce{C_nH_{2n+2}(n\ge 1)}\) ；环烷烃，通式为\(\ce{C_nH_{2n}(n\ge 3)}\) ，两者都是饱和烃。
3. 组成 ：烷烃是由\(\ce{C、H}\)元素组成，烷烃分子直接构成。晶体类型是分子晶体

二、烷烃的结构

1. 键：烷烃中只含有，\(\ce{C—C、C—H}\)两种键，且都是以单键结合。并且都是\(\ce{\sigma}\) 键
2. 空间结构：与甲烷相似，烷烃分子中碳原子都是\(\ce{sp^{3}}\) 杂化。以伸向四面体4个顶点方向的\(\ce{sp^{3}}\) 杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成\(\ce{\sigma}\) 键

三、性质

3.1 物理性质

1. 状态：随分子中碳原子数增加，由气态\(\ce{->}\) 液态\(\ce{->}\) 固态，其中常温常压下，碳原子数小于或等于4的烷烃呈气态；5~16呈液态（新戊烷呈气态）；17及以上呈固态
2. 熔、沸点：一般随分子中碳原子数增加，逐渐升高；相对碳原子数的烷烃，支链越多，熔、沸点越低
3. 密度：一般随分子中碳原子数增加，逐渐增大，但均比水的密度小（其实有大于水的，但即使大的都在1.0左右），难溶于水
4. 溶解性：都难溶于水

3.2 化学性质

1. 化学性质：烷烃的稳定性较强，但是可以发生特定的取代反应、具有可燃性、一定条件下会被分解

四、转化规律

1. 稳定性：常温下，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不反应
2. 取代反应：特征反应

\(\ce{C_{n}H_{2n+2} + X2 ->[一定条件下] C_{n}H_{2n+1}X + HX(X=F、Cl、Br、I) }\)

1. 氧化反应（燃烧）

\(\ce{C_{n}H_{2n+2} + \dfrac{3n+1}{2} O2 ->[点燃] nCO2 + (n + 1)H2O }\)

1. 分解反应：一定条件下分解生成碳链较短的烷烃和烯烃，还可能生成碳单质和氢气

\(\ce{C4H10 ->[高温、高压][催化剂] CH2=CH2 + CH3CH3 }\) \(\ce{C4H10 ->[高温、高压][催化剂] CH4 + CH2=CH-CH3 }\)

五、烷烃的命名

5.1 烃基

1. 定义：烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团
2. 烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团
3. 举例：甲基：\(\ce{-CH3}\) ；乙基：\(\ce{-CH2CH3}\)
4. 含义：中性基团，不能独立存在，短线表示一个电子

5.2 烷烃的习惯命名法

1. 根据碳原子的个数(n)，称为某烷，>10直接用汉字数字表示
2. 碳原子n相同，结构不同，用正、异、新来表示（看总的碳原子数）
3. 实例：\(\ce{C6H14}\) 己烷，\(\ce{C18H38}\) 十八烷

5.3 烷烃系统命名的原则与步骤

1.第一步——定主链：遵循”长“”多“原则

1. ”长“即主链必须是最长的，”多“即同”长“时，选择含取代基最多的碳链为主链
2. ”长“是首选原则，当”长“相同时间，再以”多“为次要原则

2. 第二步——编号位：遵循”近“、”简“、”小“原则

1. 优先考虑”近“：即从离取代基最近的一端开始编号，定为1号位。
2. 同”近“考虑”简“：若有两个取代基各自离两端等距离，从简单取代基的一端开始编号
3. 同”近“”简“考虑”小“：取代基位号和最”小“。

3. 第三步——写名称，按照如下格式

1. 格式：位号—取代基个数及名称—位号—取代基个数及名称某烷
2. 简单取代基在前，复杂取代基。同基合并

2，3，5-三甲基-己烷