01 / THE METHOD
有机合成不是反应接龙，而是有约束的路线设计
一条成立的路线必须同时回答四件事：碳从哪里来，官能团怎样变化，每一步需要什么条件，为什么副反应可以被控制。
考试不会只看你是否记住某个方程式。题目把结构、条件、分子式、谱图信息和产率分散在流程图中，要求你持续做“结构—反应类型—条件”的双向匹配。课内“有机合成路线的设计”给出的核心方法，就是先明确目标结构，再进行碳骨架构建和官能团转换。1
正推用于确认“这一步能不能做”，逆推用于决定“应该先做哪一步”。
02 / READ THE STRUCTURE
看到结构式，先做三层标记
第一层标碳链：主链长度、支链位置、环和不饱和键；第二层圈官能团：卤素原子、羟基、醛基、羰基、羧基、酯基；第三层找反应位点：哪些键会断、哪些新键要形成。以下采用展开键线式显示成键关系；后续可直接替换为 ChemDraw 导出的结构图。
| 读图动作 | 必须得到的信息 | 常见错误 |
|---|---|---|
| 数碳 | 每一步总碳数、环数、支链是否变化 | 只盯官能团，漏掉增碳或断链 |
| 看不饱和度 | 双键、三键、羰基、苯环的数量变化 | 把所有“不饱和度增加”都判断为消去 |
| 圈杂原子 | O、X、N 的来源和去向 | 产物新增氧，却没有氧化剂或含氧试剂 |
03 / FUNCTIONAL-GROUP NETWORK
把反应背成“可逆方向”，而不是孤立方程式
官能团的引入、转化和消除构成合成路线的基本词汇。2 点击三类任务，观察选择条件时真正要解决的问题。
先找“可反应的键”
烯烃加成可引入卤素原子或羟基；卤代烃水解可引入羟基；醇或醛氧化可引入羰基、羧基。核心是试剂能否把目标原子带入正确位置。
先判断氧化水平
伯醇、醛、羧酸处于逐步升高的氧化水平。需要停在醛时，要控制氧化剂和反应条件；需要羧酸时，则允许继续氧化。
消去通常在制造不饱和键
卤代烃在醇溶强碱、加热条件下可消去卤化氢；醇在一定条件下可脱水。要检查相邻碳上是否存在可被消去的氢。
条件是反应的一部分。卤代烃遇 NaOH：水溶液常指向水解，醇溶液并加热常指向消去；只写试剂不写介质，答案并不完整。
04 / CARBON SKELETON
官能团决定“怎么反应”，碳骨架决定“能不能到达”
目标物碳数和起始物不同，就必须安排增碳、减碳、成环或开环。课内将碳骨架构建作为有机合成的独立任务。3
碳数不变
加成、水解、氧化、还原等常只改变官能团。先确认所有碳仍在原位置。
增长碳链
可利用含碳试剂形成新的碳—碳键；题目通常会给出陌生反应信息，重点是按信息迁移。
缩短或断开
某些氧化、裂解或水解会断键。产物信息常用于反推原双键或连接位置。
成环与开环
分子内反应要求两个反应位点在距离和构象上可接近，不能只看官能团种类。
每做一步，都重新清点原子：碳数、氧数、卤素数和不饱和度是最便宜的“路线报警器”。
05 / RETROSYNTHESIS
逆合成只问一个问题：目标键最后一步怎么形成？
五步路线决策
从目标物出发倒推，回到起始物后再正向验证。
逆推不是凭空猜反应，而是把已学的官能团转换倒过来使用。综合题模型则要求在每一步同步使用分子式、不饱和度、条件和实验现象。4
06 / ROUTE TRAINER
练一次：从乙烯走到乙酸
目标碳数不变，起始物具有碳碳双键，目标物具有羧基。选择三个关键节点，再让系统检查路线是否闭合。
选择正确的结构节点
下拉框使用名称，结构变化请对照上方展开结构式。
提示：先判断双键如何变成羟基，再判断羟基怎样提高氧化水平。
完整书写时还要补出：乙烯水合制乙醇的条件，以及乙醇充分氧化为乙酸的氧化剂与条件。仅写物质名称不能获得完整过程分。
07 / EXAM MODELS
高考有机合成题，常把同一套能力拆成六种设问
这里不复刻某一道试题，而是依据公开高考有机合成题常见结构，把可迁移的设问模型整理成一条解题顺序。题目中的“新反应信息”通常是可直接迁移的规则，不要求你课前背过。
| 设问 | 先做什么 | 答案必须包含 |
|---|---|---|
| 推断结构 | 汇总分子式、官能团、反应前后碳数 | 满足全部信息的结构式 |
| 写反应类型 | 比较反应前后断键与成键 | 加成、取代、消去、氧化、还原、聚合等 |
| 写方程式 | 先画结构，再配小分子与条件 | 结构式、系数、条件、可逆号或聚合度 |
| 设计路线 | 从目标官能团逆推直接前体 | 每一步试剂、条件和主要产物 |
| 同分异构体 | 先算不饱和度，再分官能团和对称性 | 不重不漏的结构式与数量 |
| 实验操作 | 看物性、酸碱性与溶解性 | 试剂、现象、分离方法及目的 |
真题迁移练习
某路线中，A 经水解得到含两个羟基的 B；B 被氧化为含两个羧基的 C；C 与二元醇缩聚。请判断：A 至少应具有哪类官能团？B→C 属于什么反应类型？缩聚时还生成什么小分子？
解析：A 应具有两个可水解并转为羟基的官能团，常见设计为二卤代物；B 到 C 是氧化反应；二元酸与二元醇缩聚通常生成水。真正作答时，还要依据题目给出的碳骨架和信息反应画出唯一结构。
题型组织参考教育部教育考试院公开的高考命题与试题信息入口；本页练习为原创迁移题，不冒充某年真题。5
08 / ERROR CHECK
六个易错点，恰好也是六个检查动作
每一步重新数碳。碳数变化必须能在试剂、断键或题给信息中找到来源。
把溶剂、温度、催化剂和反应气氛写完整；它们常决定取代还是消去、氧化停在哪一步。
官能团类型正确不等于结构正确，要检查它在碳链上的位置和连接方向。
分子有多个相似官能团时，题目是否提供保护、计量控制或选择性试剂？
酯化、缩聚、水解、消去常伴随水、卤化氢等，写方程式时不要漏。
题目要求结构式就不要只写名称或分子式；聚合反应要标重复单元、端基逻辑和聚合度。
遇到流程图卡住时，可以回到“有机推断题的突破口”：特殊条件、特征现象、分子式变化和连续转化往往比物质名称更有信息量。6
09 / CHECK YOURSELF
综合检测：先判断，再解释
完成后立即查看反馈
1. 设计路线时，最适合优先逆推的是？
2. 卤代烃在 NaOH 醇溶液中加热，常优先考虑哪类反应？
3. 路线每一步重新清点碳数，主要为了发现什么？
4. 催化剂在路线中最准确的表述是？
SOURCES